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羧酸

發(fā)布日期:2015-09-28 12:09:37
  由烴基和羧基相連形成的無(wú)機(jī)復(fù)合物稱為羧酸。飽滿一元羧酸的沸點(diǎn)以至比絕對(duì)于成員品質(zhì)類似的醇還高。相似:甲酸與酒精的絕對(duì)于成員品質(zhì)相反,但酒精的沸點(diǎn)為78.5℃,而甲酸為100.7℃。
  羧酸是由烴基與羧基相連形成的無(wú)機(jī)酸。
  構(gòu)造
  一元羧酸的構(gòu)造通式
  一元羧酸的構(gòu)造通式
  羧酸[1]  (RCOOH)(Carboxylic Acid) 是最主要的一類無(wú)機(jī)酸。一類通式為RCOOH或者R(COOH)n 的復(fù)合物,官能團(tuán):——COOH。X射線衍射證實(shí),甲酸中羰基的鍵長(zhǎng)123pm善于畸形的羰基122pm;C——O的鍵長(zhǎng)131pm小于醇中的 C——O的鍵長(zhǎng)143pm;正在甲酸結(jié)晶體中,兩個(gè)碳氧鍵鍵長(zhǎng)均為127pm。
羧酸
  總結(jié)
  通式RCOOH中R為脂烴基或者芳烴基,辨別稱為脂膏(族)酸或者馨香(族)酸。又可依據(jù)羧基的數(shù)目分成二元酸、一元酸與多元酸。還能夠分成飽滿酸和沒(méi)有飽滿酸。
  呈堿性,與堿反響生成鹽。正常與三氯化磷反響成酰氯;用五氧化二磷脫發(fā),生成酸酐;正在酸催化下與醇反響生成酯;與氨反響生成酰胺;用四氫化鋰鋁(LiAlH4)復(fù)原生成醇??捎纱?、醛、沒(méi)有飽滿烴、芳烴的側(cè)鏈等的氧化,或者腈電離,或者格利雅試藥與干冰反響等辦法制取。用起源于動(dòng)動(dòng)物的油脂或者蠟停止皂化,可失掉6至18個(gè)碳原子團(tuán)的直鏈脂膏(族)酸。
  飽滿脂膏酸起名兒是以囊括羧基碳原子團(tuán)羧甲基纖維素鈉正在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,依據(jù)主鏈碳原子團(tuán)數(shù)稱為某酸,從羧基碳原子團(tuán)開(kāi)端編號(hào)。沒(méi)有飽滿脂膏酸起名兒時(shí),主鏈應(yīng)是囊括羧基碳原子團(tuán)和各碳碳重鍵的碳原子團(tuán)都正在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈,從羧基碳原子團(tuán)開(kāi)端編號(hào),并說(shuō)明重鍵的地位。
  一元酸的起名兒是以囊括兩個(gè)羧基碳原子團(tuán)正在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,按主鏈的碳原子團(tuán)數(shù)稱為“某二酸”。
  羧基間接連正在脂環(huán)上的羧酸起名兒時(shí),可正在脂環(huán)烴的稱號(hào)后加上“羧酸或者二羧酸”等詞尾;羧基正在脂環(huán)上的羧酸起名兒是將脂環(huán)烴的稱號(hào)與脂膏酸的稱號(hào)聯(lián)接興起。此外,沒(méi)有管羧基間接連正在脂環(huán)上還是連正在脂環(huán)側(cè)鏈上,均可把脂環(huán)作為取代基來(lái)起名兒。
  馨香酸可將其作為脂膏酸的馨香基取代物來(lái)起名兒。
  情理本質(zhì)
  羧酸
  飽滿一元羧酸中,甲酸、醋酸、丙酸存正在激烈酸味和安慰性。含有4——9個(gè)C原子團(tuán)的存正在清明惡臭,是油狀固體。含10個(gè)C之上的為石蠟狀液體,蒸發(fā)性很低,沒(méi)有氣息。
  這是因?yàn)榧姿岢蓡T間具有氫鍵。依據(jù)電子衍射等辦法,因?yàn)闅滏I的具有,低級(jí)的酸以至正在蒸汽中也以二聚體的方式具有。甲酸成員間氫鍵鍵能為30KJ/mol,而酒精成員間氫鍵為25KJ/mol。
  直鏈飽滿一元羧酸的熔點(diǎn)隨成員中C原子團(tuán)數(shù)手段增多呈鋸條形的變遷,含雙數(shù)C原子團(tuán)酸的熔點(diǎn)比相鄰兩個(gè)單數(shù)C原子團(tuán)酸的熔點(diǎn)高,這是因?yàn)檎诤p數(shù)C原子團(tuán)鏈中,鏈端甲基和羧基分正在鏈的兩邊,而正在單數(shù)C原子團(tuán)鏈中,則正在C鏈的同一方面,前端存正在較高的對(duì)于稱性,可使羧酸的晶格更嚴(yán)密的陳列,它們之間存正在較大的吸收力,熔點(diǎn)較高。
  羧基是親水基,與水能夠構(gòu)成氫鍵,因?yàn)榈图?jí)羧酸能與水恣意比互溶;隨著絕對(duì)于成員品質(zhì)的增多,憎水基(烴基)愈來(lái)愈大,正在水中的溶化度越來(lái)越小。
  對(duì)于長(zhǎng)鏈的脂膏酸的X射線鉆研,證實(shí)了該署成員中C鏈按鋸條形陳列,兩個(gè)成員間羧基以氫鍵締合,締合的雙成員是有法則的一層一層陳列,每一層兩頭是彼此締合的羧基,吸力很強(qiáng),而層與層之間是以吸力幽微的烴基相毗連,彼此間簡(jiǎn)單滑行,這也是初級(jí)脂膏酸存正在光滑性的緣由。
  化學(xué)本質(zhì)
  化學(xué)形容
  正在羧酸成員中,羧基碳原子團(tuán)以sp2雜化軌跡辨別與烴基和兩個(gè)氧原子團(tuán)構(gòu)成3個(gè)σ鍵,這3個(gè)σ鍵正在同一度立體上,盈余的一度p電子與氧原子團(tuán)構(gòu)成π鍵,形成了羧基中C=O的π鍵,但羧基中的-OH全體上的氧有一對(duì)于未共用水子,可與π鍵構(gòu)成p-π共軛系統(tǒng)。因?yàn)閜-π共軛,-OH基上的氧原子團(tuán)上的電子云向羰基挪動(dòng),O-H間的電子云更接近氧原子團(tuán),使得O-H鍵的極性加強(qiáng),有益于H原子團(tuán)的離解。因?yàn)轸人岬膲A性強(qiáng)于醇。當(dāng)羧酸離解出H后,p-π共軛愈加徹底,鍵長(zhǎng)發(fā)作均勻化,-COOˉ基團(tuán)上的負(fù)點(diǎn)電荷沒(méi)有再集合正在一度氧原子團(tuán)上,而是均勻調(diào)配正在兩個(gè)氧原子團(tuán)上。
羧酸
  反響類型
 ?、鹏人崾菑?qiáng)酸,能夠跟堿反響生成鹽和水。如:CH3COOH+NaOH→⑵羧基上的OH的取代反響。如:
  ①酯化反響:R-COOH+R′OH→RCOOR′
  ②成酰鹵反響:3RCOOH+PCl3→
 ?、鄢伤狒错懀篟COOH+RCOOH (加熱)→
 ?、艹甚0贩错懀篊H3COOH+NH3→CH3COONH4 ;
 ?。訜幔?rarr;
 ?、菖c非金屬反響:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑→(CH3COO)2Mg+H2↑
  ⑶脫羧反響:除甲酸外,醋酸的等價(jià)物間接加熱都沒(méi)有簡(jiǎn)單脫去羧基(得到CO2),但正在特別環(huán)境下也能夠發(fā)作脫羧反響,如:無(wú)水乙酸鈉與堿水泥混合強(qiáng)熱生成烷烴:CH3COONa+NaOH(熱熔)→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化劑加熱)→HCOOH+CO2↑
  注:脫羧反響是一類主要的延長(zhǎng)碳鏈的反響。
 ?。?)復(fù)原反響
  →
  酸的起名兒
  晚期發(fā)覺(jué)的羧酸一般依據(jù)起源起名兒。相似,甲酸最后是由醇化赤蟻制得,稱為蟻酸;醋酸最后由食醋中失去,稱為乙酸;丁酸存正在酸敗羊奶氣息,稱為酪酸;己酸、心酸、癸酸又辨別稱為羊油酸、羊脂酸、羊蠟酸,由于它們都具有于山羊的脂膏中;苯甲酸具有于安眠香膠中,稱為安眠香酸。[3]  正常,容易的羧酸按一般起名兒法起名兒,選含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,取代基的地位,從羧基鄰接的碳原子團(tuán)開(kāi)端,用希臘假名a、β、γ、δ等順次表明 ; 馨香酸當(dāng)做苯甲酸的派生物來(lái)起名兒;比擬簡(jiǎn)單的羧酸按國(guó)內(nèi)起名兒法起名兒,選含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,從羧基碳原子團(tuán)開(kāi)端編號(hào),再加取代基的稱號(hào)和地位;脂膏族二元羧酸的起名兒,取成員中含有兩個(gè)羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,加取代基的稱號(hào)和地位。 低級(jí)脂膏酸C1——C3是固體,存正在刺鼻的氣息 , 溶于水。中等脂膏酸C4——C10也是固體,存正在難聞的氣息,全體溶于水。初級(jí)脂膏酸是蠟狀液體,有趣,沒(méi)有溶于水。二元脂膏酸和馨香酸都是結(jié)晶液體,馨香酸正在水中溶化度較小,可從水中重結(jié)晶,飽滿二元羧酸除初級(jí)等價(jià)物外,都易溶于水和酒精 。羧酸的沸點(diǎn)比成員量近似的醇的沸點(diǎn)高。直鏈飽滿一元羧酸和二元羧酸的熔點(diǎn)隨碳原子團(tuán)數(shù)目增多而呈鋸條狀下降,含雙數(shù)碳原子團(tuán)羧酸的熔點(diǎn)高于臨近兩個(gè)含單數(shù)碳原子團(tuán)的羧酸。羧酸最明顯的本質(zhì)是堿性,羧酸是一種強(qiáng)酸,其堿性比碳酸強(qiáng)。羧酸能與非金屬氧化物或者非金屬氫氧化物構(gòu)成鹽。羧酸的堿非金屬鹽正在水中的溶化度比呼應(yīng)羧酸大,低級(jí)和中等脂膏酸堿非金屬鹽能溶于水,初級(jí)脂膏酸堿非金屬鹽正在水中能構(gòu)成膠體濾液 ,毛巾就是長(zhǎng)鏈脂膏酸鈉。
  低級(jí)脂膏酸是主要的化工原料藥,相似純醋酸可打造天然纖維、塑料、香料、藥品等。初級(jí)脂膏酸是油脂輕工業(yè)的根底。二元羧酸寬泛用來(lái)纖維和塑料輕工業(yè)。某些馨香酸如苯甲酸 [4]  、蒲柳酸等都存正在多種主要的輕工業(yè)用處。
  主要派生物
  羧酸是無(wú)比主要的一類化學(xué)精神,還能夠派生出沒(méi)有少罕見(jiàn)的其余化學(xué)精神,次要有:酰鹵、酸酐、酯和酰胺等。這多少類羧酸派生物各具特點(diǎn),并均正在化學(xué)工業(yè)中有主要的使用。
  取代羧酸
  羧酸成員中烴基上的氫原子團(tuán)被其余存正在官能團(tuán)本質(zhì)的原子團(tuán)或者基團(tuán)取代的復(fù)合物,稱為取代羧酸,依據(jù)取代官能團(tuán)的沒(méi)有同,可分成鹵代酸、羥基酸、羰基酸和膽固醇酸。許多羥基酸和羰基酸是生物新陳代謝的兩頭產(chǎn)物;一些羥基酸還對(duì)于某些疾病存正在醫(yī)治價(jià)格;膽固醇酸則是形成蛋白胨的本構(gòu)造單元。